Medicinale eigenschappen van terpenen en terpenoïden

Er werden ons vragen gesteld over cannabis vandaar dit artikel.

by Seshata

Terpenoïden en terpenen zijn aromatische stoffen die in duizenden plantensoorten voorkomen en voor de verschillende geuren en smaken van cannabis verantwoordelijk zijn. We weten al jaren dat ze in cannabis zitten, maar pas onlangs is onze kennis over hun mogelijk geneeskrachtige eigenschappen groter geworden.

 

Wat zijn terpenen en terpenoïden?

 

Men heeft meer dan 120 verschillende terpenen en terpenoïden uit cannabis geïsoleerd en veel van deze stoffen hebben zelf ook medicinale eigenschappen (BrunoAmaru)

Terpenen zijn een grote groep natuurlijk voorkomende organische stoffen. Ze worden ook wel isoprenen genoemd, omdat hun structuur op zich herhalende isopreeneenheden (C₅H₈) is gebaseerd. Terpenen zijn een belangrijk bestanddeel van de plantenhars en essentiële oliën die uit planten worden onttrokken.

Terpeen is een eenvoudige koolwaterstof, terwijl terpenoïde extra functionele groepen heeft die uit verschillende soorten chemische elementen kunnen bestaan. In veel bestaande teksten wordt met de term ‘terpeen’ vaak echter ook terpenoïde bedoeld. Terpenoïden worden ook wel isoprenoïden genoemd en zijn de grootste groep organische stoffen die tot nu toe ontdekt zijn. De groep bestaat uit ten minste 20.000 afzonderlijke moleculen.

 

De isopreenregel

 

Limoneen bestaat uit twee verbonden isopreeneenheden en kan worden opgeschreven als (C₅H₈)₂, wat hetzelfde is als C₁₀H₁₆. Verschillende andere terpenen hebben deze structuur ook, maar de twee isopreeneenheden zijn dan op een andere manier geordend. Als groep worden ze monoterpenen genoemd, waarbij het voorvoegsel mono verwijst naar het aantal volledige terpeeneenheden: één terpeeneenheid bestaat uit twee isopreeneenheden.

Een terpenoïde met drie verbonden isopreeneenheden wordt een sesquiterpeen genoemd (sesqui betekent anderhalf), een terpenoïde met vier verbonden eenheden is een diterpeen enzovoorts. De formule (C₅H₈)n, waarbij n het aantal verbonden isopreeneenheden is, wordt de isopreenregel genoemd en is een van de meest voorkomende bouwstenen in de natuur.

De cannabisplant produceert cannabinoïden door een ingewikkelde reeks chemische reacties en men denkt dat terpenen hierbij de ‘bouwstenen’ zijn. Cannabinoïden worden terpenofenolische stoffen genoemd, want ze bestaan uit blokjes terpeen die met fenolengroepen (C₆H₆O) verbonden zijn. Omdat terpenen de voorlopers van cannabinoïden zijn, is de aanwezigheid van veel terpenen meestal een teken van een hoog gehalte cannabinoïden.

Welke van deze stoffen zitten in cannabis?

Men denkt dat cannabis meer dan 120 terpenen bevat, hoewel vele hiervan in heel kleine hoeveelheden voorkomen en waarschijnlijk een zo goed als verwaarloosbaar effect hebben.

De belangrijkste terpenen en terpenoïden die in cannabis zijn gevonden zijn limoneen, myrceen, pineen, linalool, eucalyptol, γ-terpineen, β-caryofylleen, caryofylleenoxide, nerolidol en fytol.

Net als cannabis bevat citrusfruit limoneen, linalool, citral en γ-terpineen (Agrilife Today)

Cannabinoïden komen alleen in cannabis voor, hoewel er nu aanwijzingen zijn dat andere plantensoorten ook enkele fytocannabinoïden bevatten, maar dat geldt niet voor de hierboven genoemde stoffen. Veel van deze stoffen kennen we zelfs heel goed.

Limoneen

Limoneen, en dan met name de D-isomeer, is de belangrijkste monoterpeen die citrusfruit zijn geur geeft. Pure D-limoneen heeft een sterke sinaasappelgeur en wordt veel gebruikt als smaakstof bij voedselproductie en als geurstof in de parfumerie. Het wordt ook gebruikt als alternatief geneesmiddel, omdat men heeft opgemerkt dat het brandend maagzuur en maagzuurreflux kan verminderen.

Daarnaast wordt het als een natuurlijk, duurzaam oplosmiddel in schoonmaakproducten gebruikt, omdat het olie en andere lipiden kan oplossen. Het kan zelfs verf verwijderen en wordt als een goede vervanging voor terpentijn beschouwd. Mensen moeten voorzichtig met de stof omspringen, want in hoge concentraties kan het irriterend zijn.

D-limoneen wordt tegenwoordig ook aan cannabisextracten toegevoegd om de smaak te verbeteren, want veel van de bestaande terpenen gaan tijdens de verwerking verloren.

Myrceen

Laurier en veel verwante kruiden bevatten linalool, waarvan bekend is dat het kalmerend, spierontspannend en anxiolytisch werkt (Ken-ichi)

Een andere monoterpeen is myrceen, de terpeen die het meest voorkomt in cannabis en bij sommige soorten meer dan 60% van de etherische olie uitmaakt. De stof zit ook in laurierblad, wilde tijm, hop, ylang-ylang, citroengras en verbena.

Myrceen veroorzaakt de ‘verse-hopgeur’ in drooggehopt bier, dat wil zeggen, bier waaraan na de gisting bij een lage temperatuur hop is toegevoegd om de ‘hopsmaak’ te verbeteren. De geur van myrceen zelf wordt omschreven als harsachtig, kruidig en een beetje metaalachtig. Bij een hoge concentratie is hij zeer doordringend.

Een andere plant met veel myrceen is Myrcia sphaerocarpa (Myrcia is het genus waar myrceen naar genoemd is). Dit is een kleine struik met bittere bladeren en wortels, die van nature in Brazilië voorkomt en daar al heel lang wordt gebruikt om dysenterie, diarree, diabetes en hypertensie te behandelen.

Men heeft tijdens laboratoriumproeven met ratten bewezen dat myrceen een pijnstillend effect heeft. Myrceen, limoneen en de terpenoïde citral, die in citroenmirte, citroengras, citroenverbena en veel soorten citrusfruit zit, bleken ook bij muizen een kalmerend en spierontspannend effect te hebben.

Pineen

Pineen is ook een monoterpeen, die van nature als twee isomeren voorkomt. Een isomeer is een molecuul met dezelfde chemische formule, maar met verschillende structuren. De isomeren van pineen worden α-pineen and β-pineen genoemd. Ze worden meestal uit terpentijn gewonnen, dat wordt gemaakt door naaldhout droog te destilleren, en ze vormen respectievelijk 58-65% en ongeveer 30% van de totale hoeveelheid terpentijn.

Behalve in cannabis zitten α- en β-pineen ook in pijnbomen en andere naaldbomen en in Salvia (salie), Artemisia (alsem) en Eucalyptus. A-pineen is de meest algemene natuurlijk voorkomende terpeen en zit ook in olijf, rozemarijn, sassafras en bergamot. B-pineen zit ook in hop en komijn.

A-pineen staat erom bekend dat het de wortelgroei bij veel plantensoorten remt, vermoedelijk doordat reactieve zuurstofverbindingen worden aangemaakt die oxidatieve stress in het wortelstelsel veroorzaken. Men denkt dat veel plantensoorten de stof via hun bladeren afscheiden bij wijze van natuurlijke onkruidverdelger, zodat andere planten niet met hen om de grondstoffen kunnen concurreren. In kleine hoeveelheden werkt de stof bij mensen ook als luchtwegverwijder en heeft hij ontstekingsremmende, antibacteriële en antibiotische eigenschappen.

Linalool

Linalool is een monoterpeen met de scheikundige formule C₁₀H₁₈O. De stof zit in honderden plantensoorten, waaronder munt, laurier, kaneel, berk en sommige citrusvruchten. Linalool is een chiraal molecuul. Dit betekent dat de stof twee enantiomeren heeft, oftewel twee isomeren die elkaars spiegelbeeld zijn en niet op elkaar gelegd kunnen worden.

D-limoneen wordt tegenwoordig vaak toegevoegd aan extracten met een oplosmiddel om de smaak te verbeteren, die tijdens de verwerking verloren gaat (Tony Buser)

De ‘linker-enantiomeer’ wordt S-linalool genoemd, zit in koriander, palmarosagras en zoete sinaasappel en heeft een zoete, bloemige geur. De ‘rechter-enantiomeer’ wordt R-linalool genoemd, zit in lavendel, basilicum en laurier en heeft een houtige, bittere geur.

De belangrijkste medicinale functie van linalool is anxiolytisch: het is een angstverminderend medicijn. Lavendel wordt al duizenden jaren als kalmerend middel gebruikt en het kalmerende en spierontspannende effect van de plant is met recente proeven bij ratten bevestigd.

Andere terpenen en terpenoïden in cannabis

Eucalyptol is een monoterpenoïde die in overvloed in de natuur voorkomt. Behalve in cannabis zit het ook in eucalyptus, tea tree, laurierblad, basilicum en salie. Het staat bekend om zijn ontsmettende, antibacteriële en ontstekingsremmende eigenschappen.

Cannabis, hop, rozemarijn en kruidnagel bevatten allemaal β-caryofylleen, de enige terpeen waarvan bekend is dat hij de cannabinoïdereceptoren beïnvloedt.

Γ-terpineen is een monoterpeen die in verschillende soorten citrusfruit en kruiden als oregano en marjolein voorkomt en die om zijn antioxiderende eigenschappen bekendstaat. Fytol is een diterpenoïde die door insecten wordt gebruikt om roofdieren af te schrikken en de stof wordt ook in verschillende huishoudelijke producten gebruikt, zoals schoonmaakmiddel en zeep.

B-caryofylleen is een sesquiterpeen die in kruidnagel, rozemarijn en hop voorkomt. De stof heeft een ontstekingsremmend effect en het is aangetoond dat hij als een selectieve agonist van de CB₂-receptor werkt. Men heeft geen andere terpenen of terpenoïden gevonden die de CB-receptoren beïnvloeden. Caryofylleenoxide is de stof in cannabis die drugshonden kunnen ruiken.

Nerolidol zit in neroli, gember en jasmijn en is een sesquiterpenoïde met een frisse, houtige geur. De stof wordt momenteel onderzocht als een middel om medicijnen transdermaal toe te dienen, omdat hij door de huid kan dringen, en als een stof die protozoa van het genus Leishmania remt.

Verschillen tussen soorten cannabis

Het gehalte terpenen en terpenoïden verschilt natuurlijk per soort en per verwant individu, en zelfs twee klonen van hetzelfde individu verschillen als ze in verschillende omgevingsomstandigheden groeien.

Onderzoekers hebben echter opgemerkt dat een plant van het Afghaanse type Cannabis indica met brede bladeren een grotere kans heeft om een hoge verhouding guaiol, isomeren van eudesmol en andere niet geïdentificeerde stoffen te bevatten, terwijl een plant van het type C. indica met smalle bladeren, die van nature in de valleien van de Himalaya voorkomt, meer transβ-farneseen bevat.

Guaiol is een sesquiterpenoïde en zit in cipressen en Guaiacum, een genus van vijf traaggroeiende struiken en bomen die van nature in het tropische deel van Noord- en Zuid-Amerika voorkomt. Guaiacum zelf wordt al eeuwenlang gebruikt om hoest, artritis en syfilis te behandelen. Een andere sesquiterpenoïde is eudesmol, dat in de parfumerie als fixeermiddel wordt gebruikt, terwijl transβ-farneseen in veel plantensoorten, waaronder de aardappel, als een natuurlijke insectenverdelger werkt.

De voordelen voor de gezondheid van deze stoffen zijn niet precies bekend, maar ze dragen wellicht bij aan de verschillen in medicinale eigenschappen van de verschillende ondersoorten van cannabis. Naarmate onze kennis hierover groter wordt, groeit ook onze kennis over hoe we het beste nieuwe medicinale soorten kunnen ontwikkelen en toepassen.

Seshata werd geboren en getogen in Engeland en verhuisde in 2004 naar Amsterdam, waarna ze meteen bij de cannabisindustrie betrokken raakte. Naast haar werk in verschillende Amsterdamse coffeeshops begon ze in 2006 als vrijwilliger bij het Cannabis College om zo meer te weten te komen over de cannabisplant en het medische onderzoek naar de toepassing ervan. Ze heeft ook reizen door Marokko gemaakt, waar ze in de stadjes Chefchaouen en Ketama in de Rifvallei van lokale producenten en leveranciers heeft geleerd. Dankzij haar jarenlange ervaring schrijft Seshata nu voor een groot aantal publicaties over cannabis. Daarnaast ontwerpt ze op freelancebasis ook e-commerceoplossingen voor kleine bedrijven.

Be Sociable, Share!

Dit bericht is geplaatst in algemeen met de tags . Bookmark de permalink.